In die periode richtte Portugal zich vooral op de scheepvaart en de handel met overzeese gebieden, terwijl de andere koninkrijken in Spanje zich verenigden en nog druk bezig waren met het verdrijven van de moslims. Vanaf die tijd heeft Portugal sterke banden met Engeland en uit 1386 stamt ook het verdrag van Winsor, het oudste verdrag ter wereld dat nog altijd van kracht is. Vanaf 1500 nam Portugal de kolonie Brazilië in bezit, wat niet alleen zorgde voor veel inkomsten maar ook dat veel Portugezen zich daar vestigden. De opkomst van Spanje vanaf het begin van de 16^e eeuw en een opvolgingsprobleem in Portugal toen koning Sebastiaan I zonder opvolgers overleed, zorgde voor instabiliteit in Portugal en het ontstaan van de Iberische Unie in 1580. De Spaanse koning Filips werd ook koning van Portugal en de conflicten over de heerschappij van de overzeese gebiedsdelen verdwenen, mede door de toegenomen welvaart, naar de achtergrond. Ook door de Portugese adel werd de personele unie met Spanje geaccepteerd, alhoewel de Portugezen zelf de controle hielden over het benoemen van functionarissen. Door de toename van de welvaart werd de Portugese identiteit evenwel belangrijker en dit werd uiteindelijk het einde van de Habsburgers in Portugal. Toen de Spaanse koning Filips IV (en tevens de Portugese koning Filips III) het land hoge belastingen oplegde om zijn oorlogen in Europa te bekostigen, ontstond in Lissabon een opstand die met steun van Frankrijk uiteindelijk leidde tot Filips afstand van de Portugese troon. Die kwam in handen van het Huis Bragança, met koning Johan IV als staatshoofd. Deze periode heet ook wel de Portugese Restauratieoorlog. Hiermee kwam een einde aan een zestig jaar durende de Iberische Unie tussen Spanje en Portugal. In de ochtend van 1 november 1755 werd Lissabon getroffen door een aardbeving met een kracht van 9 op de schaal van Richter waarbij de gehele stad werd verwoest. In 1807 weigerde Portugal in te gaan op een eis van Napoleon om toe te treden tot het continentale stelsel, dat een boycot van Engeland inhield. Het gevolg was een invasie door Frankrijk waarbij op 1 december 1807 Lissabon werd ingenomen. Twee dagen vóór de invasie vertrok kroonprins Dom João VI met zijn hofhouding van 15000 personen in 40 schepen naar Brazilië. Van 1808 tot 1821 werd Rio de Janeiro de hoofdstad van Portugal. De Fransen werden in 1812 met behulp van de Engelsen (onder aanvoering van Wellington) het land uitgezet. In de periode die daarop volgde wisselden verschillende de troonopvolgers elkaar af en was de toestand in het land onrustig. Een kroonprins werd vermoord en het land werd in 1892 en 1902 failliet verklaard. De republikeinse partij kreeg de wind in de zeilen en van 1910 tot 1926 volgde de Eerste Republiek. Ook die periode werd gekenmerkt door instabiliteit en in 16 jaar waren er 9 presidenten en 45 regeringen. In 1926 werd de republikeinse regering door een militaire staatsgreep omvergeworpen en kwam Antonio Salazar aan de macht. Deze oogstte met zijn hervormingen aanvankelijk lof in de westerse wereld maar wist van Portugal geen geïndustrialiseerde natie te maken. Inmiddels was zijn regime een dictatuur geworden, waarbij de geheime dienst de PIDE werd gevreesd. Na de dood van Salazar regeerde zijn opvolger Caetano, tot in 1974 de Anjerrevolutie een einde aan de dictatuur maakte en de democratie werd hersteld. Kort daarna raakte Portugal zijn laatste koloniën kwijt en werd het in 1986 lid van de Europese Unie.